Загрузка нескольких больших файлов в ASP.NET всегда была проблемой. В целях безопасности размер загружаемого файла был ограничен по умолчанию 4 мб. Увеличении параметра maxRequestLength тоже не снимало все проблемы - к примеру стандартными средствами нельзя было реализовать вывод процента загруженного файла. Это можно было сделать с помощью написания собственного HttpHandler или использования коммерческих компонент (RadUpload от Telerik к примеру).
Альтернативным решением стала небольшая JavaScript/Flash библиотека SWFUpload, которая имеет плагин для использования в ASP.NET 2.0 приложениях. Логично было предположить о наличие аналогичного решения на основе Silverlight. Как таковых отдельных проектов или библиотек я не видел, но нашел хорошую статью с исходниками по созданию аплодера для нескольких файлов на Flickr - http://advertboy.wordpress.com/2007/12/20/flickr-multi-picture-uploader-done-in-silverlight/ . Демонстрация контрола находится по адресу http://www.ripthatpod.com/FlickrPictureUpload.html