На одном из наших проектов после переноса кода на Windows 2003 сервер перестали показываться FLV видео-файлы. Как оказалось, не был зарегистрирован соответствующий MIME-тип. Для исправления проблемы сделали следующее

1. в IIS правой кнопкой кликнули по сайту и выбрали "Properties"  
2. во вкладке HTTP Headers Tab выбрали "File Types" в разделе MIME Map и нажали кнопку "New Type"
3. расширение ".flv" ассоциировали с "video/x-flv"